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Self-Organizing n-type Perylene Derivatives for Organic Photovoltaics – Synthesis, Characterization and Application
(2010)
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André Dominik Wicklein
- Diese Dissertation beschäftigt sich mit der maßgeschneiderten Synthese und der Charakterisierung verschiedener selbst organisierender Perylenderivate als n-Typ Halbleiter-Farbstoff zur Anwendung in organischen Photovoltaik-Bauelementen. Dabei liegt der Schwerpunkt auf zwei unterschiedlichen Selbstorganisationsphänomenen von Perylenfarbstoffen mit definierter Molekülstruktur: Zum Einen auf der thermotropen flüssigkristallinen Anordnung diskotisch geformter Moleküle, zum Anderen auf der Selbstanordnung zu Organogelen und nanostrukturierten Netzwerken mit Hilfe von Wasserstoffbrückenbindungen oder geeigneter Lösungsmittel. Beide Formen der Selbstorganisation sind vielversprechende Ansätze zur Erhöhung des Wirkungsgrades von Solarzellen. So werden bei einer kolumnaren flüssigkristallinen Ordnung hohe intrakolumnare Ladungsträgermobilitäten in solch quasi eindimensionalen „Nanodrähten“ ermöglicht. Ein nanostrukturiertes Netzwerk hingegen gewährleistet definierte Ladungstransport-wege sowie eine große Grenzfläche zwischen dem Elektronenakzeptor und einem geeigneten Elektronendonator. Zur zielgerichteten Steuerung dieser Selbstorganisationsprozesse wurden geeignete Substitutionsmuster am Perylengerüst sowie adäquate Syntheserouten entwickelt. In diesem Zusammenhang stellte auch die Erweiterung der Absorption im sichtbaren Wellenlängenbereich mit dem Ziel einer effektiven Lichtsammlung einen wichtigen Aspekt dieser Arbeit dar. Das thermotrope Phasenverhalten der synthetisierten, diskotischen Perylenfarbstoffe wurde durch Differentielle Wärmeflusskalorimetrie (DSC), temperaturabhängige Polarisations-mikroskopie sowie temperaturabhängige Röntgendiffraktometrie umfassend untersucht. Morphologien unterschiedlicher Nanostrukturen wurden mittels der Rasterelektronen-mikroskopie (REM) und der Rasterkraftmikroskopie (AFM) charakterisiert. Zusammenfassend dargestellt präsentiert diese Dissertation das zielgerichtete molekulare Design und die effektive Synthese verschiedenartiger, selbst organisierender n-Typ Perylenderivate mit hervorragenden Absorptionseigenschaften und diversen molekularen Anordnungen. Darüber hinaus wurde gezeigt, wie solch selbst anordnende Farbstoffe geschickt in organischen Solarzellen integriert werden können.
