Naturstoffe aus Färbe- und Heilpflanzen

Natural products from dyeing and medicinal plants

Die im Rahmen des interdisziplinären Forschungs- und Entwicklungsprojektes Färbepflanzen untersuchten Pflanzen Impatiens balsamina, Filipendula ulmaria, Alkanna tinctoria und Tagetes erecta werden wegen ihrer Farbgebungen auf Naturfasern geschätzt. Extrakte von Alkanna tinctoria besitzen auch medizinische Bedeutung bei der Behandlung von Hautkrankheiten. Da die meisten natürlichen Farbstoffe aus den biologisch aktiven Naturstoffklassen der Flavonoide oder Naphthochinone stammen, sollten diese auDie im Rahmen des interdisziplinären Forschungs- und Entwicklungsprojektes Färbepflanzen untersuchten Pflanzen Impatiens balsamina, Filipendula ulmaria, Alkanna tinctoria und Tagetes erecta werden wegen ihrer Farbgebungen auf Naturfasern geschätzt. Extrakte von Alkanna tinctoria besitzen auch medizinische Bedeutung bei der Behandlung von Hautkrankheiten. Da die meisten natürlichen Farbstoffe aus den biologisch aktiven Naturstoffklassen der Flavonoide oder Naphthochinone stammen, sollten diese aus den Färbepflanzen isoliert und identi- fiziert werden. Dabei stellte sich heraus, dass in diesen bereits häufig untersuchten Pflanzen seltene, in diesen Arten bisher nicht beschriebene Naturstoffe zu finden sind, wie z. B. Rhamnocitrin-3-O-beta-D-glucopyranosid in Impatiens balsamina oder Teracrylalkannin in Alkanna tinctoria. Die untersuchten Pflanzen Fagerlindia depauperata, Atriplex semibaccata, Ononis vaginalis und Ipomoea operculata werden teilweise bis heute in der traditionellen Medizin genutzt. Obwohl Extrakte von Fagerlindia depauperata in der vietnamesischen Volksmedizin eingesetzt werden, ist sie noch nie auf ihre Inhaltsstoffe untersucht worden. Es zeigte sich, daß diese Pflanze einen ungewöhnlich hohen Anteil von Iridoiden enthält, ca. 10 % des Rohextraktes. Zudem handelt es sich dabei größtenteils um seltene, pharmakologisch relevante Vertreter dieser Naturstoffklasse. Atriplex semibaccata und Ononis vaginalis sind in Ägypten heimische Pflanzen. Ihr pharmakologisches Potenzial wird hauptsächlich auf Triterpensaponine und Flavonglycoside zurückgeführt. Daher sollten aus diesen zwei Pflanzen Vertreter dieser Stoffklassen isoliert und deren Struktur bestimmt werden. Bei den Wirk- prinzipien der auch heute noch weltweit in der Naturheilkunde eingesetzten Ipomoea-Arten handelt es sich um eine ungewöhnliche Form von Glycolipiden. Da die Strukturaufklärung dieser komplexen Moleküle schwierig ist, sind nur wenige dieser Harzglycoside, meist von geringerer Größe, beschrieben worden. Wegen der Komplexität der Substanzgemische und des unterschiedlichen Verhaltens jeder Stoffklasse mussten individuelle Lösungen der Trennprobleme gefunden werden. Daher wurden jeweils spezielle Aufarbeitungsschemata entwickelt. Zur Isolierung fanden Säulenchromatographie an Kieselgel und Sephadex LH-20, MPLC und HPLC an Umkehr- und Normalphase Anwendung. Die Strukturaufklärung der isolierten Verbindungen erfolgte weitgehend mittels Kernspinresonanzspektroskopie. Die Zuordnung der Signale wurde mit Hilfe der zweidimensionalen homonuklearen NMR-Techniken H,H-COSY und TOCSY, den heteronuklearen Experimenten HMQC und HMBC sowie den kombinierten NMR-Experimenten HMQC-COSY und HMQC-TOCSY vorgenommen. Die Anordnung der axial- und äquatorialständigen Protonen der Aglyca wurde mittels ROESY- oder NOESY-Messungen ermittelt. Auch die interglycosidischen Verknüpfungen konnten sowohl aus den HMBC- als auch aus den NOESY-Spektren ermittelt werden. Aus Atriplex semibaccata konnten die 4 neuen Triterpensaponine isoliert werden. Aus Ononis vaginalis wurden das Flavonoidglycosid und das Pterocarpanglucosid erhalten, die bisher unbekannt waren. Aus Ipomoea operculata konnten die beiden Harzglycoside Operculinsäure H und I isoliert werden, deren Strukturen nach Derivatisierung aufgeklärt wurden. Bei der Hauptkomponente Operculinsäure H konnte der bisherige Strukturvorschlag korrigiert werden. Operculinsäure I ist das erste Harzglycosid, das als Heptasaccharid vorliegt.show moreshow less
Within the scope of the interdisciplinary research project “dyeing plants“ the investigated plants Impatiens balsamina, Filipendula ulmaria, Alkanna tinctoria and Tagetes erecta are appreciated due to their colouring on natural fibres. Additionally, extracts of Alkanna tincoria are of medicinal relevance in the treatment of skin diseases. Because most natural dyestuffs are part of the biological acitive classes of flavonoids or naphthoquinones, those members should be isolated from the dyeing plWithin the scope of the interdisciplinary research project “dyeing plants“ the investigated plants Impatiens balsamina, Filipendula ulmaria, Alkanna tinctoria and Tagetes erecta are appreciated due to their colouring on natural fibres. Additionally, extracts of Alkanna tincoria are of medicinal relevance in the treatment of skin diseases. Because most natural dyestuffs are part of the biological acitive classes of flavonoids or naphthoquinones, those members should be isolated from the dyeing plants. It turned out that even in these frequently investigated plants rare and in these species unknown natural products were found, like e. g. rhamnocitrin-3-O-beta-glucopyranoside in Impatiens balsamina or teracrylalkannin in Alkanna tinctoria. The investigated plants Fagerlindia depauperata, Atriplex semibaccata, Ononis vaginalis and Ipomoea operculata are partially still used in traditional medicine. Though extracts of Fagerlindia depauperata are used in Vietnamesian folk medicine, its ingredients have never been investigated. This plant contains an unusually high amount of iridoids, 10 % of the crude extract. Additionally, the found representatives of this class of natural products are mainly rare and pharmacologically relevant compounds. Atriplex semibaccata and Ononis vaginalis occur in Egypt. Their pharmacological potential is caused by triterpene saponins and flavonoids. Therefore representatives of these two classes should be isolated from those medicinal plants. The active principles of the Ipomoea-species, which are used worldwide in natural medicine, belong to an unusual form of glycolipids. The structure elucidation of those complex molecules is difficult, and only few resin glycosides, mainly of smaller sizes, are already characterized. An individual working scheme had to be established for each class of substances, because every crude extract contained a complexmixture of substances and all classes behaved different. Column chromatographyon silica gel and Sephadex LH-20, MPLC and HPLC on reversed and normal phase have been used for the isolation of the compounds. The structures of the isolated compounds were primarily determined by NMR spectrocopy. The assignment of the signals was performed by means of the twodimensional homonuclear NMR techniques H,H-COSY and TOCSY, the heteronuclear experiments HMQC and HMBC and the combined NMR experiments HMQC-COSY and HMQC-TOCSY. The assignment of axial and equatorial oriented protons of the aglycones was made with ROESY or NOESY experiments. The interglycosidic linkage resulted from HMBC as well as from NOESY spectra. Four new triterpenoid saponines could be isolated from Atriplex semibaccata. Unknown flavonoidglycoside and pterocarpanglucoside have been obtained from Ononis vaginalis. The resin glycosides operculinic acid H and I have been isolated from Ipomoea operculata. Their structures were established after derivatisation. The structure of the main component operculinic acid H was corrected. Operculinic acid I is the first resin glycoside which consists as heptasaccharide.show moreshow less

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Metadaten
Institutes:Chemie
Author: Katja Dockendorff
Advisor:Prof. Dr. Karlheinz Seifert
Granting Institution:Universität Bayreuth,Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Date of final exam:15.12.2003
Year of Completion:2003
SWD-Keyword:Analyse; Heilpflanzen; Naturstoff
Tag:Analytik; Färbepflanzen
Natural products; analytic chemistry; dyeing plants; medicinal plants
Dewey Decimal Classification:540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
RVK - Regensburg Classification:VK 8557
URN:urn:nbn:de:bvb:703-opus-774
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):16.02.2004