Self-Organizing n-type Perylene Derivatives for Organic Photovoltaics – Synthesis, Characterization and Application

This thesis deals with the tailor-made synthesis and characterization of different self-organizing perylene derivatives as electronically active n-type semiconducting dyes for application in organic photovoltaic devices (OPV). Two distinct supramolecular self-organization phenomena of well-defined molecular architectures of perylene dyes are in the focus: Liquid crystalline ordering of discotic shaped molecules (DLCs) and hydrogen-bond or solvent directed self-assembly to organogels or nanostrucThis thesis deals with the tailor-made synthesis and characterization of different self-organizing perylene derivatives as electronically active n-type semiconducting dyes for application in organic photovoltaic devices (OPV). Two distinct supramolecular self-organization phenomena of well-defined molecular architectures of perylene dyes are in the focus: Liquid crystalline ordering of discotic shaped molecules (DLCs) and hydrogen-bond or solvent directed self-assembly to organogels or nanostructured networks. Both self-organization principles are promising approaches to improve device efficiency. Columnar liquid crystalline ordering allows for a high intracolumnar charge carrier mobility in these quasi one-dimensional “nanowires” and nanostructured networks provide a large interface area between the acceptor and a suitable donor material, together with well defined charge transport pathways in the bulk. In order to determine self-organization processes, appropriate substitution patterns at the perylene core, including suitable synthetic strategies have to be developed. In this context also the extension of absorption in the visible wavelength region of these dyes is an important aspect with respect to light-harvesting properties. Thermotropic phase behaviour of the synthesized discogens was analyzed extensively by different methods, like differential scanning calorimetry (DSC), temperature-controlled polarization optical microscopy (POM) and temperature-controlled X-ray diffraction (XRD) experiments. Morphology of nanostructured assemblies were studied by a combination of scanning electron microscopy (SEM) and atomic force microscopy (AFM). To sum up, this work demonstrates successfully the tailor-made molecular design and efficient synthesis of various self-organizing n-type perylene derivatives with outstanding absorption properties and diverse molecular arrangements. Moreover, an elaborate incorporation of such self-assembled functional dyes into organic photovoltaic devices is demonstrated.show moreshow less
Diese Dissertation beschäftigt sich mit der maßgeschneiderten Synthese und der Charakterisierung verschiedener selbst organisierender Perylenderivate als n-Typ Halbleiter-Farbstoff zur Anwendung in organischen Photovoltaik-Bauelementen. Dabei liegt der Schwerpunkt auf zwei unterschiedlichen Selbstorganisationsphänomenen von Perylenfarbstoffen mit definierter Molekülstruktur: Zum Einen auf der thermotropen flüssigkristallinen Anordnung diskotisch geformter Moleküle, zum Anderen auf der SelbstanorDiese Dissertation beschäftigt sich mit der maßgeschneiderten Synthese und der Charakterisierung verschiedener selbst organisierender Perylenderivate als n-Typ Halbleiter-Farbstoff zur Anwendung in organischen Photovoltaik-Bauelementen. Dabei liegt der Schwerpunkt auf zwei unterschiedlichen Selbstorganisationsphänomenen von Perylenfarbstoffen mit definierter Molekülstruktur: Zum Einen auf der thermotropen flüssigkristallinen Anordnung diskotisch geformter Moleküle, zum Anderen auf der Selbstanordnung zu Organogelen und nanostrukturierten Netzwerken mit Hilfe von Wasserstoffbrückenbindungen oder geeigneter Lösungsmittel. Beide Formen der Selbstorganisation sind vielversprechende Ansätze zur Erhöhung des Wirkungsgrades von Solarzellen. So werden bei einer kolumnaren flüssigkristallinen Ordnung hohe intrakolumnare Ladungsträgermobilitäten in solch quasi eindimensionalen „Nanodrähten“ ermöglicht. Ein nanostrukturiertes Netzwerk hingegen gewährleistet definierte Ladungstransport-wege sowie eine große Grenzfläche zwischen dem Elektronenakzeptor und einem geeigneten Elektronendonator. Zur zielgerichteten Steuerung dieser Selbstorganisationsprozesse wurden geeignete Substitutionsmuster am Perylengerüst sowie adäquate Syntheserouten entwickelt. In diesem Zusammenhang stellte auch die Erweiterung der Absorption im sichtbaren Wellenlängenbereich mit dem Ziel einer effektiven Lichtsammlung einen wichtigen Aspekt dieser Arbeit dar. Das thermotrope Phasenverhalten der synthetisierten, diskotischen Perylenfarbstoffe wurde durch Differentielle Wärmeflusskalorimetrie (DSC), temperaturabhängige Polarisations-mikroskopie sowie temperaturabhängige Röntgendiffraktometrie umfassend untersucht. Morphologien unterschiedlicher Nanostrukturen wurden mittels der Rasterelektronen-mikroskopie (REM) und der Rasterkraftmikroskopie (AFM) charakterisiert. Zusammenfassend dargestellt präsentiert diese Dissertation das zielgerichtete molekulare Design und die effektive Synthese verschiedenartiger, selbst organisierender n-Typ Perylenderivate mit hervorragenden Absorptionseigenschaften und diversen molekularen Anordnungen. Darüber hinaus wurde gezeigt, wie solch selbst anordnende Farbstoffe geschickt in organischen Solarzellen integriert werden können.show moreshow less

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Metadaten
Institutes:Chemie
Author: André Dominik Wicklein
Title Additional (German):Selbstorganisierende n-typ Perylenderivate für die Organische Photovoltaik – Synthese, Charakterisierung und Anwendung
Advisor:Prof. Dr. Mukundan Thelakkat (Prof. Dr.)
Granting Institution:Universität Bayreuth,Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Date of final exam:21.07.2010
Year of Completion:2010
SWD-Keyword:Discotischer Flüssigkristall; Farbstoff; Organischer Halbleiter; Photovoltaik; Selbstorganisation
Tag:discotic liquid crystal; organic dye; organic photovoltaics; organic semiconductor; self-organization
Dewey Decimal Classification:540 Chemie und zugeordnete Wissenschaften
URN:urn:nbn:de:bvb:703-opus-7208
Document Type:Doctoral Thesis
Language:German
Date of Publication (online):05.08.2010